Nuevos Comienzos

April 26, 2021

This essay is also available in English.

Como pueden haber escuchado en mi última publicación, me fui de Apple. Parte de mi decisión fue motivada por el hecho de que incluso antes de entrar en Apple, ya sabía que quería trabajar en un startup.

Así que vamos al grano: voy a un startup de insurance tech que se llama Vouch donde voy a dirigir el equipo de Data como gerente de ingeniería. Hoy es mi primer día, y no podría estar más emocionado.

No te sorprenderá escuchar que fui muy sistemático en la búsqueda de mi siguiente posición. Por qué un startup? Cómo encontré Vouch? Por qué escogí a Vouch de entre todas las opciones que tenía? Acá trataré de responder esas preguntas.

Espacio y Producto:

Aunque me inclinaba hacia tecnología de finanzas (fintech)y compañías en espacios adyacentes dada mi formación en economía, eso no era un requisito fuerte. Encontrar un startup cuyo producto dependiera de entender riesgos y recompensas usando datos era clave, por otro lado. Idealmente, los sistemas que mi equipo y yo construiríamos para procesar datos serían críticos en la operación del día a día en el negocio, y no una función de soporte o una consideración menor.

Posición:

Estaba buscando trabajo en uno de dos roles como ingeniero de software:

1. Una posición de colaborador individual en un startup con 5-20 personas, donde la promesa de crecimiento rápido implicaría la oportunidad de tomar un papel de líder dentro de unos meses a un año. Esto me interesaba por el prospecto de tener experiencia de primera mano encontrando product market fit.
2. Un rol de gerente en un startup más grande, de 50-100 personas, con un producto funcional pero con los problemas usuales que trae el crecimiento rápido, el tipo de lugar donde mi experiencia en ampliar sistemas a gran escala y dirigir equipos sería relevante desde el primer día.

En ambos casos, estaría suficientemente temprano para probar muchos sombreros, a veces por necesidad y a veces por curiosidad.

Lugar:

Me quería quedar en San Francisco. Digan lo que quieran sobre Miami, Austin, y cualquier otro lugar al que se imaginan que la gente se está escapando del Bay Area¹ pero esta ciudad es increíble. Con todo y sus problemas, no me quiero ir. Me encanta estar rodeado de naturaleza, cultura y tecnología. Además, soy una de esas personas raras que le encanta que la temperatura esté entre 10 y 15 grados todo el año. No hace falta decirlo, pero le estoy apostando a SF.

Por la oportunidad correcta, hubiera considerado el viaje diario al otro lado del Bay Bridge, o incluso bajar a la Península, pero eso eran puntos en contra de las empresas con las que hablé afuera de la ciudad.

Por aparte, aunque soy muy optimista sobre el crecimiento del trabajo remoto (y de hecho tengo un buen motivo para querer que se vuelva algo convencional), realmente me hace falta la interacción humana que solo se da en una oficina, conociendo gente cara a cara. Encontrar una empresa con una fuerte cultura de oficina era importante.

Gente:

Líderes asombrosos, inversionistas destacados, y compañeros ambiciosos e inteligentes eran mi requisito principal.

Las mejores entrevistas que tuve fueron las que sentí que yo estaba entrevistando al equipo, más que ellos entrevistándome a mí. En algunos casos, incluso terminé intercambiando correos con quienes me entrevistaron por varios días después de nuestras reuniones, profundizando en puntos complejos de nuestras conversaciones.

Considerando El Futuro:

Estos días, es inusual que un trabajador en tecnología se quede en la misma empresa por mucho tiempo. Mis casi seis años en Apple me ponen en el tope de la distribución entre la gente que conozco de mi generación. Una posible implicación de esto es que mucha gente joven ve su trabajo actual como un trampolín a algo más, lo que realmente quieren hacer.

En mi caso, sé que eventualmente quiero empezar mi propia empresa. Aunque ya tengo muchas ideas que quisiera desarrollar, no quería brincar de años en una empresa gigante con 100k+ personas como Apple con sus estructuras y sus procesos al desastre de opcionalidad que es un startup de 1. Una mejor estrategia, creo, era buscar una pequeña empresa que pudiera darme espacio para aprender cómo funcionan las cosas a menor escala antes de tomar ese desafío por mí solo.

En mis entrevistas, dejé esta meta muy clara con las empresas con las que hablé, pero mis ambiciones de emprendedor no fueron bien vistas en todo lado. Me era importante encontrar compañeros y superiores que pudieran entender dónde quiero llegar, y encontrar un rol donde mi objetivo pudiera informar el tipo de proyectos en los que me involucraría. Encontrar gente que me pudiera guiar hacia esa dirección sería el broche de oro.

Encontrar la posición

Como decidí buscar un rol en una empresa pequeña, en lugar de buscar equipos innovadores en FAANG o startups más grandes,sabía que me iba a tocar esforzarme para encontrar una buena opción. El reto sería encontrar lugares con productos interesantes y con potencial de crecimiento claro. No iba a encontrar las mejores oportunidades buscando en LinkedIn o AngelList, ya que ambos serían canales demasiado ruidosos.

En su lugar, decidí armar una lista de fondos de capital de riesgo (VCs) con buena reputación cuyos portafolios podría revisar para encontrar una variedad de empresas. Los VCs aman presumir sobre los startups exitosos de los que tienen un pedazo; algunos incluso mantienen sus propias bolsas de trabajo² y consultores de talento³ para emparejar candidatos con las posiciones abiertas en las compañías de su fondo. Investigando uno a uno los portafolios públicos de a16z, USV, YCombinator, Ribbit, First Round, etc, construí una lista de más de cien empresas donde me podía ver a mí mismo (asumiendo una posición abierta que fuera relevante), del tamaño correcto y con productos suficientemente intrigantes.

Aunque la comunicación de boca a boca podría haber sido un canal útil, COVID implicó que la red de contactos a quienes me sentía cómodo preguntando de la nada era más pequeña de lo usual - no había hablado con los amigos de mis amigos en meses, y tuve pocas oportunidades de ponerme al tanto con conocidos a quienes les podría comentar casualmente sobre mi búsqueda. Agregué una que otra sugerencia de mis buenos amigos a la lista, junto con un par de empresas de las que me enteré por redes sociales, pero la gran mayoría salieron del proceso que describí anteriormente. Vouch llegó a través de la lista de Top Companies de YC, donde están clasificados como número 70, por encima de nombres bien conocidos como Substack, Optimizely, Heroku y Lambda School.

Después de armar la lista y reducirla a empresas que estuvieran contratando en posiciones relevantes, el siguiente paso fue compartirla con algunos amigos para intentar usar mi red y entrar a través de algún conocido. Mi hermano de casualidad conocía a alguien conectado con Vouch, y después de contarle sobre lo que buscaba me presentó al equipo.

Por qué Vouch?

Vouch llenó las casillas de rol y lugar fácilmente - estaban buscando a un gerente de ingeniería basado en San Francisco para dirigir su equipo de data. Tecnología de seguros (insurtech) no era exactamente lo que tenía en mente originalmente, pero era adyacente a fintech, pero el tipo de problemas de datos que están resolviendo y el hecho de que están operando en un ambiente regulado me hizo pensar que sería una buena oportunidad.

Un beneficio único que descubrí en el proceso de entrevistas es que además de aprender sobre los éxitos y los errores de Vouch en mi experiencia diaria, mi trabajo también me va a hacer encontrar patrones en la data sobre qué hace que una empresa sea más riesgosa que otra, aprendiendo de los desafíos y las metidas de pata de otros emprendedores. Ninguna otra empresa con la que hablé tenía esta característica, la cual considero un multiplicador de conocimiento justo en el área que más quiero aprender en este momento.

También me alegró descubrir que el equipo de Vouch parecía apoyar mis objetivos de iniciar una empresa a largo plazo, con un equipo de líderes listo para escuchar de mis aspiraciones y de quienes estoy ansioso de aprender mucho. Vouch se ganó puntos extra teniendo fundadores que habían vendido sus empresas anteriores, capital de los mejores inversionistas del espacio de fintech, y tratos con instituciones como Silicon Valley Bank.

Uno de los criterios más importantes de mi próximo rol era poder tener un impacto positivo. Vouch también lleno esa casilla. Estoy seguro que desarrollar mejores productos de seguros que sean más accesibles para startups es netamente positivo para el mundo. El negocio de los seguros está basado en una dinámica de mercado mutuamente beneficial, donde el asegurador y el comprador de una póliza comparten el riesgo de un futuro incierto. El comprador recibe un límite superior en cuanto a sus pérdidas, mientras que el vendedor cobra una prima. A diferencia del comprador, para quien el riesgo puede ser existencial, el asegurador puede tratar el riesgo de cada póliza como una pequeña apuesta en un portafolio más amplio, así reduciendo la volatilidad del sistema entero y generando valor. Permitir que los empresarios asuman más riesgos es una forma de empujar más allá la frontera de productos que es factible construir, reduciendo el costo del fracaso.

Ojalá pueda compartir más sobre mi aprendizaje en próximas publicaciones. Estoy seguro que tendré muchos aspectos que contar sobre mi nuevo rol de los que aún ni me he dado cuenta.

Si estos retos te parecen tan interesantes como a mí, claramente estamos contratando.

Este es el segundo artículo en una serie que estoy escribiendo sobre mi transición al salir de Apple. Puedes ver la parte uno sobre cosas que aprendí en Apple, o volver en unos días para leer otros sobre preguntas para hacer en entrevistas con startups, cómo evaluar una oferta en un startup, tips sobre cómo hacer que la transición entre trabajos sea lo mejor posible, etc.

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Foto: Tunnel, Zürich, Switzerland, propia. Anteriormente compartida en Europa V, Zürich MMXX.

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